W Czaplinku, jako w jednym z nielicznych miast, zachował się, nadal czytelny i łatwo widoczny, średniowieczny układ miejski.
Centralnym punktem miasta jest prostokątny rynek, o wymiarach 80 x 65 metrów, znajdujący się u stóp niewielkiego wzniesienia, na którym znajduje się najstarszy na ziemi czaplineckiej kościół pw. Św. Trójcy.
Dwie główne ulice Moniuszki i Sikorskiego biegną wzdłuż wschodnich i zachodnich pierzei rynku. Pozostałe ulice tworzą charakterystyczną dla średniowiecznych założeń miejskich, regularną siatkę ulic. Zabudowa rynku w większości pochodzi z XIX wieku, być może gdzie niegdzie zachowały się fragmenty starszych, XVIII wiecznych budynków, zbudowanych po wielkim pożarze w 1765 roku. Stare budynki z reguły mają konstrukcję szachulcową, często ukrytą pod tynkiem. Niektóre kamienice posiadają piękne ornamenty zdobnicze, do najciekawszych należą budynki na zachodniej pierzei rynku oraz ratusz i sąsiednia kamienica, a także niektóre domy wzdłuż ulicy Sikorskiego. Wschodnią stronę rynku zamyka imponujący kościół pw. Podwyższenia Krzyża Św. W pobliżu rynku na ulicy Studziennej (zwłaszcza nr 2), początku ul. Wałeckiej także zachowały się stare, zabytkowe budynki.
Najbardziej charakterystycznym elementem rynku jest drewniany pomnik rybaka, Pawła Wasznika. Z drugiej strony rynku znajduje się wielki metalowy rower – widoczny znak, że w Czaplinku rozpoczyna się kilkanaście szlaków rowerowych o łącznej długości ponad 600 kilometrów. Na niemal przez cały rok ukwieconym rynku znajduje się także fontanna, przynosząca latem ochłodę, zimą budowana jest w niej szopka bożonarodzeniowa, a w okresie Wielkanocnym kosz wielkanocny. Czaplinecki rynek spełnia także ważną rolę kulturalną – na nim odbywają się liczne imprezy, na czele z Jarmarkiem Bożonarodzeniowym i Wielkanocnym, żywą świąteczną szopką i letnimi wydarzeniami artystycznymi.
